CHIMICA

LAUREA MAGISTRALE

CHIMICA ORGANICA DELLE BIOMOLECOLE

Docenti: 
SANSONE Francesco
Crediti: 
6
Sede: 
PARMA
Anno accademico di offerta: 
2020/2021
Responsabile della didattica: 
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Semestre dell'insegnamento: 
Secondo Semestre

Obiettivi formativi

Al termine del corso lo studente deve:

- Conoscenza e capacità di comprensione:
Conoscere e comprendere la reattività e le correlazioni tra struttura e proprietà di composti organici con valenza biologica come i carboidrati, gli amminoacidi, gli acidi nucleici, i lipidi, loro mimici; conoscere e comprendere metodi per la loro modifica chimica; conoscere correttamente la struttura delle molecole oggetto del corso e i meccanismi attraverso i quali evolvono le trasformazioni di cui sono oggetto.

- Capacità di applicare conoscenza e comprensione:
Sapere utilizzare le conoscenze teoriche acquisite per proporre strategie di sintesi adatte all'ottenimento di molecole complesse, prevedendone proprietà e prospettando alcune delle possibili applicazioni in vari settori della scienza; saper pianificare strategie di sintesi conoscendo potenzialità, limiti e difficoltà correlati ai composti in esame; saper reperire e sfruttare le fonti bibliografiche utili a raggiungere questi scopi; saper rappresentare correttamente strutture molecolari e meccanismi di reazione.

- Autonomia di giudizio:
Essere in grado di: giudicare problematiche di progettazione, sintesi e applicazione delle classi di molecole sopra riportate; comprendere e interpretare criticamente la letteratura ad essi inerente; fare riflessioni su questioni scientifiche ed etiche rilevanti sull’utilizzo e l’applicazione di queste classi di composti in contesti tecnologici, medici e biologici.

- Abilità comunicative:
Sapere utilizzare correttamente la rappresentazione strutturale dei composti chimici; sapere descrivere con linguaggio e rigore scientifico le reazioni e strategie proposte; sapere dialogare con persone con formazione scientifica di aree diverse quali la biologia, la biochimica, la biotecnologia avendo appreso il significato del ruolo di queste classi di molecole in quei contesti scientifici.

- Capacità di apprendimento:
Avere le conoscenze per proseguire in modo autonomo lo studio delle classi di composti oggetto del corso, riuscendo ad affrontare problematiche nuove e interdisciplinari correlabili alle classi di composti incontrati nel corso con il supporto anche di informazioni presenti in letteratura, banche dati, web.

Al termine del corso lo studente deve:

- Conoscenza e capacità di comprensione:
Conoscere e comprendere la reattività e le correlazioni tra struttura e proprietà di composti organici con valenza biologica come i carboidrati, gli amminoacidi, gli acidi nucleici, i lipidi, loro mimici; conoscere e comprendere metodi per la loro modifica chimica; conoscere correttamente la struttura delle molecole oggetto del corso e i meccanismi attraverso i quali evolvono le trasformazioni di cui sono oggetto.

- Capacità di applicare conoscenza e comprensione:
Sapere utilizzare le conoscenze teoriche acquisite per proporre strategie di sintesi adatte all'ottenimento di molecole complesse, prevedendone proprietà e prospettando alcune delle possibili applicazioni in vari settori della scienza; saper pianificare strategie di sintesi conoscendo potenzialità, limiti e difficoltà correlati ai composti in esame; saper reperire e sfruttare le fonti bibliografiche utili a raggiungere questi scopi; saper rappresentare correttamente strutture molecolari e meccanismi di reazione.

- Autonomia di giudizio:
Essere in grado di: giudicare problematiche di progettazione, sintesi e applicazione delle classi di molecole sopra riportate; comprendere e interpretare criticamente la letteratura ad essi inerente; fare riflessioni su questioni scientifiche ed etiche rilevanti sull’utilizzo e l’applicazione di queste classi di composti in contesti tecnologici, medici e biologici.

- Abilità comunicative:
Sapere utilizzare correttamente la rappresentazione strutturale dei composti chimici; sapere descrivere con linguaggio e rigore scientifico le reazioni e strategie proposte; sapere dialogare con persone con formazione scientifica di aree diverse quali la biologia, la biochimica, la biotecnologia avendo appreso il significato del ruolo di queste classi di molecole in quei contesti scientifici.

- Capacità di apprendimento:
Avere le conoscenze per proseguire in modo autonomo lo studio delle classi di composti oggetto del corso, riuscendo ad affrontare problematiche nuove e interdisciplinari correlabili alle classi di composti incontrati nel corso con il supporto anche di informazioni presenti in letteratura, banche dati, web.

Prerequisiti

Chimica Organica 1 e 2

Chimica Organica 1 e 2

Contenuti dell'insegnamento

Proprietà chimico fisiche e di reattività di carboidrati, amminoacidi e peptidi, lipidi e acidi nucleici.
Modifica delle loro strutture e sintesi di loro oligomeri.
Mimici sintetici, proprietà e sintesi.
Utilizzo come materia prima per preparazione di prodotti chimici.
Interazioni non covalenti con specie molecolari e macromolecolari.
Applicazioni.

Proprietà chimico fisiche e di reattività di carboidrati, amminoacidi e peptidi, lipidi e acidi nucleici.
Modifica delle loro strutture e sintesi di loro oligomeri.
Mimici sintetici, proprietà e sintesi.
Utilizzo come materia prima per preparazione di prodotti chimici.
Interazioni non covalenti con specie molecolari e macromolecolari.
Applicazioni.

Programma esteso

Amminoacidi e peptidi
Perché sintetizzare un peptide. Struttura e proprietà di amminoacidi e peptidi. Gruppi protettori dell’azoto: inserimento e rimozione. Possibili reazioni secondarie. Gruppi protettori del gruppo carbossilico e del gruppo ossidirilico.
Metodi di attivazione e di coniugazione. Possibili fenomeni di racemizzazione.
Metodi di sintesi su fase solida. Resine e condizioni di distacco.

Carboidrati
Ruolo dei carboidrati in processi di natura non metabolica. Struttura, proprietà, nomenclatura. Effetto anomerico. Reazioni di ossidazione e riduzione. Reazioni di glicosilazione: concetto di glicosildonatore e glicosilaccettore, promotori, gruppi protettori. Sintesi del legame glicosidico per via enzimatica. Sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati su fase solida. Sintesi di cluster glicosidici e concetto di multivalenza o effetto cluster glicosidico. Carboidrati come materia prima per molecole della chimica fine.

Acidi nucleici
Struttura e proprietà. Sintesi. Acidi nucleici modificati e mimici. Strategie antigene e antisenso. Interazioni tra acidi nucleici e molecole varie. Acidi nucleici come materiale intelligente per le nanotecnologie

Lipidi
Struttura e proprietà. Reazioni di autoossidazione. Esempi di sintesi di lipidi complessi. Processi di auto assemblaggio di lipidi: doppi strati, micelle, vescicole, liposomi. Applicazioni nel delivery. Determinazione di dimensioni e potenziale zeta mediante DLS. Studio mediante AFM e TEM.

Amminoacidi e peptidi
Perché sintetizzare un peptide. Struttura e proprietà di amminoacidi e peptidi. Gruppi protettori dell’azoto: inserimento e rimozione. Possibili reazioni secondarie. Gruppi protettori del gruppo carbossilico e del gruppo ossidirilico.
Metodi di attivazione e di coniugazione. Possibili fenomeni di racemizzazione.
Metodi di sintesi su fase solida. Resine e condizioni di distacco.

Carboidrati
Ruolo dei carboidrati in processi di natura non metabolica. Struttura, proprietà, nomenclatura. Effetto anomerico. Reazioni di ossidazione e riduzione. Reazioni di glicosilazione: concetto di glicosildonatore e glicosilaccettore, promotori, gruppi protettori. Sintesi del legame glicosidico per via enzimatica. Sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati su fase solida. Sintesi di cluster glicosidici e concetto di multivalenza o effetto cluster glicosidico. Carboidrati come materia prima per molecole della chimica fine.

Acidi nucleici
Struttura e proprietà. Sintesi. Acidi nucleici modificati e mimici. Strategie antigene e antisenso. Interazioni tra acidi nucleici e molecole varie. Acidi nucleici come materiale intelligente per le nanotecnologie

Lipidi
Struttura e proprietà. Reazioni di autoossidazione. Esempi di sintesi di lipidi complessi. Processi di auto assemblaggio di lipidi: doppi strati, micelle, vescicole, liposomi. Applicazioni nel delivery. Determinazione di dimensioni e potenziale zeta mediante DLS. Studio mediante AFM e TEM.

Bibliografia

Dispense del docente, articoli di rassegna tratti dalla letteratura sui singoli argomenti, esempi di esercizi e casi oggetto dell'esame. Questi materiali sono pubblicati dall'inizio del corso sulla piattaforma Elly. Costituiscono il supporto principale per la preparazione dell'esame.

Testi di approfondimento
Per la parte sui peptidi:
- Peptidi e Peptidomimetici, V. Santagada, G. Caliendo, Piccin Nuova Libraria, 2003
Per la parte sui carboidrati:
- The Sugar Code. Fundamentals of Glycosciences, Hans-Joachim Gabius Ed., 2009 Wiley -VCH Verlag, Weinheim
- Carbohydrates in Chemistry and Biology, B. Ernst, G. W. Hart, P. Sinay Eds., Vol. 1-4, 2000 Wiley -VCH Verlag, Weinheim
- Carbohydrates as Organic Raw Materials, Frieder W. Lichtenthaler Ed., VCH Weinheim, 1991
- Introduction to Glycobiology, M. E. Taylor, K. Drickamer Eds., 2006 Oxford University Press
- Carbohydrate Chemistry: State of the Art and Challenges for Drug Development. An Overview on Structure, Biological Roles, Synthetic Methods and Application as Therapeutics, Ed. Laura Cipolla, Imperial College Press, 2015.
- The Molecular and Supramolecular Chemistry of Carbohydrates, S. David Ed., 1997 Oxford University Press
Per la parte sugli acidi nucleici:
- Bioorganic Chemistry - Nucleic Acids, Sidney M. Hecht, Ed., 1996 Oxford University Press
- Gli Oligonucleotidi Sintetici - Principi e applicazioni, CNR - Progetto Strategico Nucleotidi Antisenso, UTET Periodici
- DNA Interactions with Polymers and Surfactants, R. S. Dias and B. Lindman Eds, Wiley Interscience, 2008
- DNA and RNA Binders - From small molecules to drugs, M. Demeunynck, C. Bailly and W. D. Wilson Eds., Wiley-VCH, 2003

Dispense del docente, articoli di rassegna tratti dalla letteratura sui singoli argomenti, esempi di esercizi e casi oggetto dell'esame. Questi materiali sono pubblicati dall'inizio del corso sulla piattaforma Elly. Costituiscono il supporto principale per la preparazione dell'esame.

Testi di approfondimento
Per la parte sui peptidi:
- Peptidi e Peptidomimetici, V. Santagada, G. Caliendo, Piccin Nuova Libraria, 2003
Per la parte sui carboidrati:
- The Sugar Code. Fundamentals of Glycosciences, Hans-Joachim Gabius Ed., 2009 Wiley -VCH Verlag, Weinheim
- Carbohydrates in Chemistry and Biology, B. Ernst, G. W. Hart, P. Sinay Eds., Vol. 1-4, 2000 Wiley -VCH Verlag, Weinheim
- Carbohydrates as Organic Raw Materials, Frieder W. Lichtenthaler Ed., VCH Weinheim, 1991
- Introduction to Glycobiology, M. E. Taylor, K. Drickamer Eds., 2006 Oxford University Press
- Carbohydrate Chemistry: State of the Art and Challenges for Drug Development. An Overview on Structure, Biological Roles, Synthetic Methods and Application as Therapeutics, Ed. Laura Cipolla, Imperial College Press, 2015.
- The Molecular and Supramolecular Chemistry of Carbohydrates, S. David Ed., 1997 Oxford University Press
Per la parte sugli acidi nucleici:
- Bioorganic Chemistry - Nucleic Acids, Sidney M. Hecht, Ed., 1996 Oxford University Press
- Gli Oligonucleotidi Sintetici - Principi e applicazioni, CNR - Progetto Strategico Nucleotidi Antisenso, UTET Periodici
- DNA Interactions with Polymers and Surfactants, R. S. Dias and B. Lindman Eds, Wiley Interscience, 2008
- DNA and RNA Binders - From small molecules to drugs, M. Demeunynck, C. Bailly and W. D. Wilson Eds., Wiley-VCH, 2003

Metodi didattici

Lezioni frontali ed esercitazioni in modalità mista con presenza in aula e in diretta streaming su piattaforma TEAMS, con l'ausilio di diapositive. Le registrazioni delle lezioni svolte in presenza saranno fruibili e rimarranno a disposizione per l'intero semestre. Sia nel caso di lezioni frontale che di lezioni a distanza ci saranno spazi di interazione con gli studenti. La risoluzione dei problemi viene fatta in forma interattiva con il contributo e la partecipazione degli studenti.
All'inizio di ogni sezione del corso, si analizzano le proprietà chimiche di base della specifica classe di composti con il contributo diretto degli studenti facendo ricorso alle loro pregresse conoscenze di chimica organica. Questa procedura è utile per far emergere le conoscenze di chimica organica che gli studenti hanno all'inizio del corso e permettere al docente di colmare eventuali lacune.

Lezioni frontali e risoluzione di problemi relativi all'identificazione e sintesi di derivati delle classi di composti illustrate. La risoluzione dei problemi viene fatta in forma interattiva con il contributo e la partecipazione degli studenti.
All'inizio di ogni sezione del corso, si analizzano le proprietà chimiche di base della specifica classe di composti con il contributo diretto degli studenti facendo ricorso alle loro pregresse conoscenze di chimica organica. Questa procedura è utile per far emergere le conoscenze di chimica organica che gli studenti hanno all'inizio del corso e permettere al docente di colmare eventuali lacune.

Modalità verifica apprendimento

Esame orale basato sulla risoluzione e discussione di problemi relativi alla sintesi e reattività di lipidi, saccaridi, peptidi, acidi nucleici, loro mimici.
Viene fatta una verifica dell'apprendimento delle strategie di modifica di amminoacidi, carboidrati e nucleotidi, e di sintesi di peptidi, oligosaccaridi, oligonucleotidi; di alcune delle possibili applicazioni di queste classi di molecole in vari ambiti scientifici a seguito delle loro interazioni con substrati di rilevanza biologica, e grazie alle loro capacità di autoassemblaggio.
Nel corso dell’esame vengono poste domande su ognuna delle quattro sezioni del corso, lipidi, carboidrati, amminoacidi e peptidi, acidi nucleici. Allo studente viene data la possibilità di cominciare l’esame con un argomento a scelta. Nello specifico vengono proposte allo studente alcune molecole complesse, in genere tratte da casi di studio e ricerca presenti in letteratura, di cui deve descrivere le principali proprietà e che vengono poste come obiettivo di sintesi. Si valuta così la capacità di impostare una corretta strategia sintetica basandosi sulle metodologie illustrate nel corso, con l'utilizzo di gruppi protettori e metodi di attivazione, valutando vantaggi e svantaggi di diverse metodologie e condizioni sperimentali, problemi eventuali che si possono porre e loro soluzione. Si verifica la capacità dello studente di utilizzare un linguaggio scientifico adeguato e di rappresentare correttamente le strutture molecolari e i meccanismi delle reazioni coinvolte.

La dimostrazione di una conoscenza di base dei contenuti del corso, che includa le proprietà principali dei composti in esame e della loro reattività, determina una valutazione dell’esame pari a 18-21/30; se alcune delle risposte sono caratterizzate da una descrizione puntuale delle reazioni e delle molecole implicate si determina un punteggio pari a 21-24/30; risposte di questo tipo per tutte le domande poste determinano un punteggio pari a 24-27/30. Una discussione approfondita degli argomenti, che evidenzi anche la capacità di porsi di fronte a problemi nuovi, insieme con l’individuazione di possibili problematiche e applicazioni dei composti in esame determina un voto pari a 27-30/30. Risposte del tutto esaurienti e approfondite fornite avendo fatto uso di un linguaggio e di una rappresentazione rigorosa di molecole e meccanismi del tutto appropriati determinano la valutazione con lode.

Esame orale basato sulla risoluzione e discussione di problemi relativi alla sintesi e reattività di lipidi, saccaridi, peptidi, acidi nucleici, loro mimici.
Viene fatta una verifica dell'apprendimento delle strategie di modifica di amminoacidi, carboidrati e nucleotidi, e di sintesi di peptidi, oligosaccaridi, oligonucleotidi; di alcune delle possibili applicazioni di queste classi di molecole in vari ambiti scientifici a seguito delle loro interazioni con substrati di rilevanza biologica, e grazie alle loro capacità di autoassemblaggio.
Nel corso dell’esame vengono poste domande su ognuna delle quattro sezioni del corso, lipidi, carboidrati, amminoacidi e peptidi, acidi nucleici. Allo studente viene data la possibilità di cominciare l’esame con un argomento a scelta. Nello specifico vengono proposte allo studente alcune molecole complesse, in genere tratte da casi di studio e ricerca presenti in letteratura, di cui deve descrivere le principali proprietà e che vengono poste come obiettivo di sintesi. Si valuta così la capacità di impostare una corretta strategia sintetica basandosi sulle metodologie illustrate nel corso, con l'utilizzo di gruppi protettori e metodi di attivazione, valutando vantaggi e svantaggi di diverse metodologie e condizioni sperimentali, problemi eventuali che si possono porre e loro soluzione. Si verifica la capacità dello studente di utilizzare un linguaggio scientifico adeguato e di rappresentare correttamente le strutture molecolari e i meccanismi delle reazioni coinvolte.

La dimostrazione di una conoscenza di base dei contenuti del corso, che includa le proprietà principali dei composti in esame e della loro reattività, determina una valutazione dell’esame pari a 18-21/30; se alcune delle risposte sono caratterizzate da una descrizione puntuale delle reazioni e delle molecole implicate si determina un punteggio pari a 21-24/30; risposte di questo tipo per tutte le domande poste determinano un punteggio pari a 24-27/30. Una discussione approfondita degli argomenti, che evidenzi anche la capacità di porsi di fronte a problemi nuovi, insieme con l’individuazione di possibili problematiche e applicazioni dei composti in esame determina un voto pari a 27-30/30. Risposte del tutto esaurienti e approfondite fornite avendo fatto uso di un linguaggio e di una rappresentazione rigorosa di molecole e meccanismi del tutto appropriati determinano la valutazione con lode.