CHIMICA

LAUREA MAGISTRALE

CHIMICA ORGANICA SUPERIORE

Docenti: 
Crediti: 
6
Sede: 
PARMA
Anno accademico di offerta: 
2020/2021
Responsabile della didattica: 
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Semestre dell'insegnamento: 
Primo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

Conoscenze e capacità di comprensione

Al termine del corso ci si attende che lo studente:
-abbia le conoscenze necessarie per comprendere i processi stereoselettivi, stereospecifici e di induzione asimmetrica
-conosca i principi delle tecniche separative e relative applicazioni
- conosca i metodi più adatti per determinare la composizione enantiomerica di un composto chirale
- conosca i principi della spettroscopia e relative applicazioni, in particolare:
∙ conosca le principali tecniche chiro-ottiche
∙ conosca i principi della spettroscopia 1H NMR a temperatura variabile
- conosca i metodi di caratterizzazione strutturale di composti organici e dei materiali
- conosca le correlazioni tra struttura e proprietà delle molecole e dei materiali
-conosca le tecniche di sintesi di composti e materiali organici
-abbia conoscenza della catalisi, efficienza economica e tecnologie sostenibili
-abbia conoscenza delle problematiche ambientali

Capacità di applicare conoscenza e comprensione

Al termine del corso ci si attende che lo studente:
- sappia applicare e prevedere la relazione fra struttura e proprietà di sistemi anche complessi;
- sappia discutere diversi tipi di reazioni organiche trattate nel corso, con attenzione al decorso stereochimico
- sia in grado di discutere e proporre diversi approcci per la funzionalizzazione di materiali solidi, sia superfici che nanomateriali.
- sappia applicare i principali parametri per valutare la sostenibilità ambientale di una reazione, sulla base della conoscenza dei principi fondamentali della ‘green chemistry’
-sappia applicare le conoscenze necessarie per comprendere e poter prevedere i processi stereoselettivi, stereospecifici e di induzione asimmetrica

Autonomia di giudizio

Al termine del corso ci si attende che lo studente:
- sappia valutare criticamente le proprie conoscenze e capacità
- sappia dimostrare capacità autonoma di giudizio nel valutare e quantificare i risultati sperimentali;
- sappia valutare criticamente i parametri di qualità di tecniche analitiche alternative in funzione della natura del problema sperimentale;
- sappia dare giudizi che includano riflessioni su importanti questioni scientifiche ed etiche.

Abilità comunicative

Al termine del corso ci si attende che lo studente :
- sappia comunicare in forma scritta e verbale su problematiche chimiche oggetto del corso utilizzando un linguaggio corretto e appropriato
- sappia sostenere un contraddittorio sulla base di un giudizio sviluppato autonomamente su problematiche
inerenti ai propri studi;

Capacità di apprendimento

Al termine del corso ci si attende che lo studente:
- sia in grado di possedere capacità personali nel ragionamento logico e nell'approccio critico ai problemi nuovi;
- sia in grado di continuare a studiare autonomamente soluzioni a problemi complessi anche
interdisciplinari, reperendo le informazioni utili per formulare risposte

Contenuti dell'insegnamento

Stereochimica organica: ripasso dei concetti di chiralità molecolare dovuta a centro, asse, piano di chiralità ed elicità e del concetto di atropoisomeria. Proprietà chiroottiche: polarimetria e dicroismo circolare. Studio di fenomeni dinamici mediante spettroscopia NMR. Metodi per la determinazione dell’eccesso enantiomerico (cromatografici e NMR). Risoluzione di racemati. Reazioni stereoselettive e stereospecifiche. Reazioni di riarrangiamento concertato 1,2 verso atomi di C, O, N. Sintesi stereo- ed enantioselettive. Reazioni di condensazione aldolica. Reazioni pericicliche. Reazioni di epossidazione elettrofiliche e nucleofiliche. Epossidazione enantioselettiva di Sharpless e di Jacobsen-Katsuki. Amplificazione della chiralità. Origine della omochiralità in natura. Altre importanti reazioni organiche (e.g. click-chemistry). Catalizzatori eterogenei (e.g. zeoliti, clays) e catalizzatori supportati. Reazioni di funzionalizzazione di superfici e di nanomateriali. Principi fondamentali della Green Chemistry, con particolare attenzione alla catalisi eterogenea ed ai mezzi di reazione alternativi. Introduzione alle principali relazioni stuttura-reattività (equazione di Hammett).

Programma esteso

Importanza della stereochimica in natura ed effetti biologici della chiralità. Stereochimica organica: ripasso della chiralità molecolare dovuta a centro, asse, piano di chiralità ed elicità. Atropoisomeria e bifenili. Studio di fenomeni dinamici mediante spettroscopia NMR. Scala dei tempi in spettroscopia NMR, IR e UV. Analisi conformazionale mediante spettroscopia NMR: aspetti termodinamici e cinetici. Proprietà chiroottiche: polarimetria; dicroismo circolare e sue applicazioni in studi configurazionali o conformazionali (regola dell’ottante). Metodi per la determinazione dell’eccesso enantiomerico (cromatografici e NMR). Conglomerati. Risoluzione di racemati, con esempi di applicazioni su larga scala. Reazioni stereoselettive e stereospecifiche. Reazioni di riarrangiamento concertato 1,2 verso atomi di C, O, N, e loro decorso stereochimico. Sintesi stereo- ed enantioselettive. Decorso stereochimico in reazioni di condensazione aldolica sotto controllo cinetico o termodinamico. Reazioni pericicliche: reazioni di cicloaddizione di Diels-Alder e sigmatropiche. Reazioni di epossidazione, con ossidanti elettrofili oppure nucleofili. Epossidazione enantioselettiva di Sharpless e di Jacobsen-Katsuki. Induzione asimmetrica non lineare e amplificazione della chiralità. Origine della omochiralità in natura. Altre importanti reazioni organiche (e.g. click-chemistry). Catalizzatori eterogenei (e.g. zeoliti, clays) in sintesi organica e catalizzatori supportati. Reazioni di funzionalizzazione di superfici con complessi metallici anche chirali e biomolecole per reazioni enantioselettive e per riconoscimento molecolare. Funzionalizzazione di superfici piatte e di nanomateriali. Principi fondamentali della Green Chemistry, con particolare attenzione alla catalisi eterogenea ed ai mezzi di reazione alternativi (anidride carbonica supercritica, acqua, liquidi ionici). Esempi di processi industriali a basso impatto ambientale. Introduzione alla relazione struttura-reattività: equazione di Hammett, significato dei parametri rho e sigma.

Bibliografia

- F. A. Carey, R. A. Sundberg “Advanced Organic Chemistry” Springer;
- E.L. Eliel, S.H. Wilen “Stereochemistry of Organic Compounds” J.Wiley & Sons;
- R.A. Sheldon,I.Arends, U. Hanefeld- “Green Chemistry and Catalysis”, Wiley-VCH; - D.E. De Vos , I.F.J. Vankelecom, P.A. Jacobs - “Chiral Catalyst Immobilization and Recycling”, Wiley-VCH
- E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, "Modern Physical Organic Chemistry", University Science Book, Sausalito, California

• Nel corso delle lezioni verranno indicate gli estremi di letteratura di riferimento per i vari argomenti al fine di permettere approfondimenti ed incoraggiare a prendere visione della letteratura primaria.

Metodi didattici

L'attività didattica avverrà mediante lezioni con l'ausilio di diapositive. Le lezioni, eventualmente svolte in presenza, saranno fruibili anche da remoto con le modalità che il docente riterrà più efficaci. Verranno inoltre condotte attività di discussione critica di articoli di letteratura e verranno fatte esercitazioni in aula. Le diapositive utilizzate nel corso delle lezioni sono a disposizione degli studenti sulla piattaforma Elly e verranno caricate con cadenza settimanale. Per scaricare i files contenenti le diapositive è necessaria l'iscrizione al corso on line. Vengono inoltre dati i riferimenti di articoli di letteratura per approfondimenti.
Sia nel caso di lezioni frontale che di lezioni a distanza ci saranno spazi di interazione con gli studenti

Modalità verifica apprendimento

La verifica dell'apprendimento avverrà mediante una prova orale. La prova orale avverrà in presenza oppure in modalità a distanza in caso di perdurare della emergenza sanitaria. La prova orale consiste in una discussione degli argomenti trattati durante il corso.
In particolare verrà verificata l'acquisizione di un linguaggio stereochimico corretto, la comprensione dei meccanismi di reazione che portano a processi stereoselettivi ed enantioselettivi. Si verificherà la conoscenza delle reazioni concertate e degli approcci per funzionalizzare (nano)materiali solidi. Si discuteranno alcuni principi fondamentali per la realizzazione di un processo ‘green’
La prova orale è valutata con scala 0-30. Il voto della prova orale viene comunicato immediatamente al termine della prova stessa.
Si ricorda che l'iscrizione on line all'appello è OBBLIGATORIA .

Altre informazioni

Il docente è a disposizione dello studente per eventuali chiarimenti o spiegazioni degli argomenti trattati durante il corso.